לשם החודש "מרחשוון", ישנם כמה פירושים מקובלים – א. "מר" מלשון הפסוק - "הן גויים כמר מדלי", דהיינו טיפה.
ב. מר מלשון מרירות, והיינו שכביכול חודש חשוון הוא מר כי אין בו חגים.
אכן שני הפירושים מתכתבים האחד עם השני, שהרי "מר מדלי" היא הטיפה הראשונה שיוצאת ונשפכת מהדלי [עיין במפרשים שם], וטיה זו היא גם סרוחה ומרה – שיוצא עמה כל הלכלוך שהיה בשפתו של הדלי. מרירותו כביכול של חשוון היא כמו הטיפה המרה, האפורה והמלוכלכת היוצאת מהדלי ראשונה [דהיינו גם מרירות שאין חגים וגם טיפה ראשונה היוצאת מן הדלי – זה מתכתב שהטיפה ההראשונה היוצאת מן הדלי היא גם מרה בד"כ], ובבחינת "זה יצא ראשונה" – "ויצא הראשון אדמוני" שנאמר על עשו, שזה שיצא ראשון [מבין יעקב ועשו] הוא הגרוע – כמו שהסבירו בחסידות – שתחילה היתה צריכה לצאת מאברהם ומיצחק אותה ה'זוהמא' [בצורת עשו וישמעאל], שהטיל הנחש הקדמוני באנושות בחטא עץ הדעת.
טיפות הדלי מטפטפות – אבנים שחקו מים. עוד קצת ועוד קצת, אבל בהתמדה – ועל אף שלעיתים יש בזה מרירות. זו הייתה דרכו של הרב – לא כאחד שלעיתים מתעורר ועושה רעש גדול – ואחר כך נודם, אלא כאחד הנאמן לאמת, שמתמיד בפעילותו ובלימודו תמיד, עוד טיפה ועוד טיפה ועוד טיפה.
חודש חשוון כביכול יש בו מרירות, משום שאין בו חגים, ומעבר לכך – משום הירידה מחודש שכולו חגים והימים הנוראים ואלול וכו', אל חיי "שגרה", שוחקים ומעייפים, ללא "תגמול" של חוויות ושמחות באמצע [שכן גם בחודשים אחרים ישנם חודשים ללא חגים ואינם נקראים "מר". אם נחשוב על חודש טבת, שלא רק שאין בו חגים אלא גם יש בו צום – בכל זאת הוא לא נקרא מר – שזה מוכיח עוד יותר את העניין של הסיבה של המרירות – הנחיתה ממצב של חגים למצב של 'שגרה' (אמנם ניתן לפרש ולומר שלעתיד לבוא יהפכו כל הצומות לששון ולשמחה, ואז זה מדגיש עוד יותר את מרירותו של חשוון לעומת טבת – לטבת ואב למשל יש תקווה, שיהפכו לששון ולשמחה, אך חשוון אין בו תקווה, וגם משום כך הוא כביכול "מר")].
סימנא מילתא הוא שהרב מאיר כהנא זצוק"ל הי"ד נרצח בחודש חשוון, ועוד ב"ח"י" בחודש זה. י"ח שהופך ל – "ח"י", ולא בכדי-
עניינו של הרב הי"ד היה האמת. והאמת זה אומר ללכת איתה באש ובמים, בין שרואים אותך ובין שלא רואים אותך, בין שרואים תוצאות ובין שלא, בין כשזה בקול רעש גדול ובין כשזה בשקט – האמת דורשת את ההתמדה היום יומית יום אחר יום אחר יום - ואת ההקרבה. אבל לא רק את ההתמדה, כי אם גם את ההליכה באש ובמים, "להמשיך קדימה" – גם כשאין אורות. גם כשקשה, וגם כשלא רואים הד ותוצאות לפעולות; לדבוק באמת לא מסיבות חיצוניות, ולא מרצון לפרסום, אלא כלשון הרמב"ם – "עושה האמת מפני שהיא אמת". כי זו האמת. לא כי אני רוצה, לא כי זה בהכרח מביא תועלת, אלא כי זו האמת. ככה צריך. ולא רק לדבוק בזה כי ככה צריך ולכבות את הרצון הפנימי, אלא אדרבה, לעשות את הדברים באהבה ובשמחה, עם כל הקושי – לא רק "נוטל את נפשך" אז תמסור אותה, אלא זה בא מתוך הציווי לאהוב את ה' - שמתוך אהבת ה' תמסור את נפשך, שתעשה זאת באהבה וחיות. ויתרה מזו, גם להמשיך כשלא מרגישים את האהבה.
וזה עניינו של חודש חשוון – כביכול שגרה רגילה – ובה אנו נדרשים להמשיך את התחלתנו החדשה [שהתחלנו בימים הנוראים]. אחרי כל האורות הגדולים של אלול וחגי תשרי – עכשיו נראה אתכם ממשיכים בלי – ונראה מה נשאר מכל זה ומה מזה אתם באמת מיישמים. זה לא שלרב הי"ד לא היו אורות גדולים – אלא העניין הוא שהוא המשיך והתמיד והלך באש ובמים גם כאשר לא היו כאלו. ומ- "י"ח", שזה כביכול עוד יום ארוך סתמי ומעייף בעבודה באמצע החודש – נהפך ל"ח"י", שממשיכים בשמחה, בהתחדשות ובחיות, וש- "אבנים שחקו המים" – שלבסוף מצליחים. דווקא מכל הפעולות של מסירות הנפש בעת הסתר פנים ובעת שגרה רגילה ומשעממת כביכול, מגיעה החיות, ומתוך החושך והרגילות יוצאים לאור גדול. וימי חשוון מקבלים את חיותם מ"ח"י" – שזו היתה מדתו של הרב הי"ד, וכבחינתו של יצחק אבינו – להמשיך את שעשה אביו - בעיקשות, במסירות ובהתמדה.
